Gerard David leerde tekenen en schilderen van zijn vader en van Arend van Ouwater, een plaatselijke schilder. Al gauw stuurden ze hem naar Haarlem, en vandaar trok hij een jaar later naar Dirk Bouts in Leuven, die hem kennis liet maken met het werk van beroemde tijdgenoten. Opklimmend in de rangorde van het schildersgilde van St. Lucas, trok Gerard David naar Brugge om zich daar in 1484 als zelfstandig schilder te vestigen.

Gerard David en zijn tijdgenoten van voor de reformatie worden wel de Vlaamse primitieven genoemd. Hun vakmanschap was helemaal niet primitief, maar hun religieuze taferelen speelden zich vaak af in een wat gekunsteld fantasielandschap van het bijbelverhaal.

Gezien de verdeling van de rijkdom tussen de noordelijke en zuidelijke Nederlanden, zijn het vooral Vlaamse schilders geweest die door latere kunsthistorici tot ‘de Vlaamse primitieven’ benoemd zijn.

Als meester-schilder in Brugge maakte Gerard David tussen 1498 en 1515 zijn grootste werken, waaronder Het Oordeel van Cambyses, en het Cervara Altaarstuk. Toen Hans Memling in 1494 overleed, volgde Gerard David hem op als deken van het Brugse schildersgilde. Als dank schilderde hij het schilderij Maagd onder de Maagden voor een Brugse kloosterorde. Het is één van de weinige schilderijen die hij naar eigen idee zonder ‘meekijkende’ opdrachtgever kon schilderen.

Gerard David overleed op 23 augustus 1523. Hij werd in de OLV kerk van Brugge begraven.r