Meer weten over Portret van een biddende geestelijke
De zwarte broeders van Sint Augustinus hadden in het Brugge van de vijftiende eeuw heel wat te zeggen: de banden met de gildes en met de rijke tafels van de kooplui waren innig. De orde was rijk, en sponsorde ook kunstenaars. Wiens portret op dit schilderij staat is onbekend: het kan een echte kloosterling zijn die bijvoorbeeld in opdracht van een familielid geschilderd werd, of iemand die zichzelf als geestelijke heeft laten portretteren.
In 1857 waren drie kunsthistorici het er over eens dat het een portret was van Floreins van der Ryst, een broeder van het ziekenhuis in Brugge. Hans Memling had eerder een (gedocumenteerd) portret van Van der Ryst gemaakt, en de drie kunsthistorici hadden nauwgezet onderzoek gedaan naar de beide schilderijen, de beschikbare informatie en de ongerijmdheden die zij in de onderbouwing van hun stelling ook tegenkwamen. Latere deskundigen meenden dat het toch niet Van der Ryst was, maar wisten ook niet wie het wel was.
Het schilderij werd in 1815 gekocht door een Duitse Prins: Ludwig Kraft Ernst von Oettlingen Wallerstein. In 1848 kocht de Engelse Prins Albert (echtgenoot van Koningin Victoria) het schilderij uit de collectie-Wallerstein. Na het overlijden van Albert schonk Koningin Victoria het aan de National Gallery.
Door navolgers van Gerard David zijn nog een paar identieke portretten geschilderd (met een ander hoofd, zelfde decor).