Van de meeste schilderijen is niet bekend in welk jaar precies ze geschilderd en/of opgeleverd zijn. Het zijn jaartallen bij benadering. Jaartallen bij gedocumenteerde geschiedenis zijn natuurlijk wel exact.
1460 Albrecht van Ouwater, toekomstig leermeester van Gerard David, schildert de Opstanding van Lazarus 1460. Ook schilderijen van Johannes de Doper en Sint Michael 1455 worden aan Van Ouwater toegeschreven.
1463 Geboortejaar van Gerard David.
1478 Het oudst bekende schilderij van Gerard David toont de Kruisiging van Christus.
Geboortejaar van Philips de Schone.
1480 Christus wordt aan het kruis genageld; drie ‘liggende’ luiken.
Omstreeks hetzelfde jaar schilderde hij een fijn gedetailleerde Geboorte van Christus, en een Kruisiging, waarbij drie engelen elk met een kannetje de bloeddruppels uit de spijkergaten in handen en voeten opvangen.
1484 Gerard David vestigt zich als schilder en miniaturist in Brugge.
1485 Gerard David schildert de Annunciatie (aankondiging door de engel Gabriël) voor de eerste keer. Zowel de engel als Maria geeft hij rood haar, wat afwijkt van alle volgende schilderijen waar Maria en/of Gabriël op voorkomen.
1485 Omstreeks hetzelfde jaar schildert hij twee Geboortes, mogelijk twee opdrachten die beide voor kerst af moesten. Ze hebben veel overeenkomsten; één van beide is later bijgewerkt.
De jonge Gerard David heeft dan al leerlingen die de details (zoals bladeren en bloemen) voor hem invullen.
1488 Gerard David krijgt van de gemeenteraad de grootste opdracht van zijn leven: een enorm Tweeluik voor in de raadszaal. Het tweeluik is een politiek manifest, en de schilder is er -met onderbrekingen- tien jaar mee bezig geweest.
Met die opdracht is hij op slag een erkende meester. Binnen enkele jaren groeit zijn team uit tot een atelier met twee dozijn medewerkers.
1485 Een klein en mooi gedetailleerd schilderijtje van de Geboorte van Christus met heel veel engelen, (Kunsthistorisches Museum Wenen)
Ca.1490 David schildert de Drie Koningen.
Ca. 1490 De Kruisiging met Johannes en Hieronymus
Ca. 1490 Een rijke zakenman (De Sedano) laat een groot Vijfluik schilderen van de Maagd met kind en zijn gezin er omheen.
Het atelier van Gerard David maakt een gravure van de Stamboom van Sint Anna, de moeder van Maria.
Ca. 1485-1490 De Bewening, onderdeel van een drieluik, werd eveneens in of omstreeks 1490 geschilderd.
Ca. 1492 Columbus ontdekt Amerika.
1494 Hans Memling, deken van het Brugse schildersgilde, overlijdt. Gerard David wordt tot zijn opvolger gekozen.
Philips de Schone wordt meerderjarig (16) en daarmee Hertog van Brugge en Hertog van Vlaanderen. Gerard David krijgt het verzoek de jonge Philips, zijn wapenschild en zijn voogd Engelbert van Nassau een plaatsje te geven op het schilderij van Cambyses.
Ca. 1495 De Geboorte van Christus (Wenen Kunsthistorisches)
Meer werk over het Heilig Leven: een groot schilderij van het bezoek van de Drie Koningen, de Kruisafname en de Bewening door Maria.
1498 De twee grote schilderijen (Oordeel van Cambyses) voor de gemeenteraad worden opgeleverd. Ze hebben sindsdien Brugge nooit verlaten.
David schildert een portret van zijn schoonvader, de Goudsmid Jacobus Cnoop.
1500 Een Altaarstuk met Sint Anna als centrale figuur.
Op een ander schilderij neemt Christus Afscheid van zijn moeder, alleen is de rechterhelft waar Maria op gestaan heeft, is er ooit vanaf gezaagd en verdwenen.
Een Altaarstuk met Sint Michael.
Een opdracht van een rijke Bruggeling was de Transfiguratie (gedaanteverwisseling, tot een hemelse gestalte) van Christus.
1502 De Sedano liet nog een groot bijbels werk schilderen: de Bruiloft te Kana (waar water in wijn veranderde).
Jan de Trompes laat David een groot drieluik met de Doop van Christus als thema schilderen
1503 Beide helften van een tweeluik in opdracht van De Salviatis was meer dan 100 jaar afzonderlijk op drift. Hier hangen beide luiken bijeen (Twee luiken herenigd)
1505 Salvator Mundi (=Redder der Wereld).
1506 Een klein en bescheiden schilderijtje, twintig jaar na de eerste uitvoering, stelt de Annunciatie voor. De engel Gabriël heeft een nieuw uiterlijk, dat terugkomt in het Cervara altaarstuk: tot op de plooi identiek.
In 1506 schilderde David met zijn leerlingen en gezellen het Cervara Altaarstuk voor een kathedraal in Genua, een geweldige opdracht en een hele onderneming: de zeven eikenhouten panelen zijn per schip naar Genua gebracht en ter plekke afgeschilderd.
Ook omstreeks deze tijd leverde het atelier van Gerard David een Drieluik met Sint Nicolaas als centrale figuur, en eenzelfde rijtje van drie over de Wonderen van Sint Antonius. Kunsthistorici denken dat veel van deze kleinere opdrachten door gezellen gemaakt zijn. Gezien de drukte van het jaar geen rare gedachte.
In datzelfde jaar schilderde hij ook het Mystiek Huwelijk van Sint Catharina, waarvan de kunsthistorici het erover eens zijn dat de meester dit wèl zelf geschilderd heeft.
1507 Nog een mooi schilderijtje van de Annunciatie.
1508 Schilderijtjes in opdracht of voor de kunsthandel: waaronder het oudst bewaard gebleven kleine schilderijtje van de Vlucht naar Egypte.
1509 Gerard David schildert zijn laatste grote werk: de Maagd onder de Maagden, geheel eigen werk (alleen leerlingen voor de kleding), met overtuiging, als slotakkoord.
1510 en later:
Een Geboorte met een boslandschap op de achterzijde, meerdere schilderijtjes van de Vlucht naar Egypte, kindje Jezus bij Maria op schoot met een bordje pap (vele exemplaren), Maagd en Kind, Sint Hieronymus met de Leeuw, een geestelijke in Brugge. Gerard David zelf schilderde alleen nog de gezichten en de handen. Bekend is dat hij in 1520 nog een schilderij in opdracht van het Spaanse hof gemaakt heeft van de Maagd en Kind.
1523 Het jaar waarin Gerard David is overleden.