Oudewater is een stad met een rijke historie. Daar werd omstreeks 1455 Gerard David geboren, een kind dat één van de beroemdste schilders van de Middeleeuwen zou worden. Gerard David vestigde zich in 1484 in Brugge: deze stad in de zuidelijke Nederlanden was op dat moment één van de belangrijkste handelscentra van de wereld, waar rijkdom heerste. En waar rijkdom is, bloeit de kunst.

Temidden van vakbroeders als Jan van Eyk, Hans Memling, Rogier van der Weyden en Hugo van der Goes groeide Gerard David als jongste op tot de allergrootste portretschilder van zijn tijd. Hij was ook de laatste van zijn tijdperk (hij overleed in 1523), de reformatie bracht ook op het gebied van de kunst veel verandering teweeg. Anderhalve eeuw later bloeiden rijkdom en kunst in Amsterdam.

Ter gelegenheid van het 750 jarig jubileum van de stadsrechten van Oudewater (in 1265) legde de stad een buitenmuseum aan van een groot aantal schilderijen van haar illustere stadgenoot.
Het beeldmateriaal werd welwillend ter beschikking gesteld door de huidige eigenaars: musea uit heel Europa en de Verenigde Staten.